Cycloadditionen von N‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐N‐oxid an Zimtsäureesterderivate

Daniele Marciano, Shimon Shatzmiller

Research output: Contribution to journalArticlepeer-review

Abstract

Durch Cycloadditionen des aus N‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐N‐oxid (2) in Gegenwart von AgBF4 in 1,2‐Dichlorethan bei 0°C entstehenden reaktiven dipolaren Zwischenproduktes an die Olefine 10a–f sowie anschließende Behandlung der regio‐ und stereoselektiv gebildeten Iminiumsalze 11a–f mit KCN oder NaBH4 in Wasser wurden die substituierten 1,2‐Oxazinderivate 12a–b bzw. 13a–f erhalten. Bei der Umsetzung von 2 mit 10b in Gegenwart von AgBF4 in flüssigem SO2 als Lösungsmittel bei ‐15°C und anschließender Aufarbeitung mit KCN/H2O findet eine Reaktion mit der Estergruppe der Zimtsäureester (Esterspaltung) statt.

Original languageGerman
Pages (from-to)1495-1500
Number of pages6
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1982
Issue number8
DOIs
StatePublished - 1982
Externally publishedYes

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